События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь была наполнена исключительно страданиями от необходимости посещать ненавистную школу. Его дни состояли из непрекращающейся борьбы с невыученными уроками, строгими учителями и собственными двойками, пока в его размеренном и полном неудач существовании не появляется лучик света в лице новой одноклассницы, очаровательной и умной Маши. Именно она в одно мгновение переворачивает весь его внутренний мир, пробуждая в нем неведомые доселе чувства. Внезапно осознав всю глубину своих переживаний, Иван понимает, что его главной целью в жизни становится не побег от контрольных по математике, а завоевание сердца этой необыкновенной девочки. Однако путь к первому поцелую оказывается тернистым и полным неожиданных препятствий, требующим от героя невероятной смекалки, отчаянной храбрости и кардинального изменения собственного отношения к учебе и окружающему миру. Стремление произвести впечатление на объект своей симпатии заставляет Ивана пуститься в череду самых невероятных и комичных авантюр. Он готов на все: от попыток стать героем спортивных соревнований до фантастических провалов в организации романтического свидания, каждый его шаг сопровождается веселыми и курьезными ситуациями, которые ставят его на грань очередного школьного скандала. Постепенно, через череду провалов и маленьких побед, Ивану приходится учиться не просто притворяться, а по-настоящему меняться, открывая в себе новые таланты и качества, о которых он даже не подозревал. Его упорство и искренность, пусть и проявляемые порой весьма странными способами, начинают медленно, но верно менять отношение к нему не только Маши, но и учителей, и даже самых заклятых друзей. Фильм становится историей не столько о детской влюбленности, сколько об универсальном и важном для любого человека путешествии — пути взросления, первых серьезных решениях и том волнительном моменте, когда ради кого-то действительно важного ты готов стать лучшей версией себя, преодолевая собственные страхи и лень.