Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Кот, который после десяти лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, но быстро понимает, что прошлое не отпускает так просто. Старые друзья, а теперь могущественные криминальные авторитеты, Сом и Псих, видят в нем либо угрозу своей власти, либо инструмент для решения собственных проблем. Они втягивают Егора в жестокую борьбу за контроль над городом, где ставки — жизнь и свобода. Егор вынужден снова надеть маску крутого нрава и окунуться в мир, от которого он хотел убежать, чтобы защитить себя и своих близких, балансируя на тонкой грани между желанием забыть прошлое и суровой необходимостью выживать в настоящем. Каждый его шаг сопровождается риском, а доверять нельзя практически никому, ведь правила игры диктует улица, где выживает сильнейший. Параллельно с основной линией власти сериал глубоко погружается в личную драму главного героя, который обнаруживает, что у него есть взрослеющая дочь, ничего о нем не знающая. Эта новая ответственность заставляет Егора по-другому взглянуть на свои поступки и заставляет его искать выход из лабиринта криминальных разборок, чтобы обрести хоть какую-то надежду на нормальное будущее. Он пытается оградить дочь от опасного мира, частью которого он является, но тени прошлого настигают его везде. Конфликты становятся все более личными и жестокими, а давление со стороны старых товарищей и новых врагов нарастает, вынуждая Егора принимать все более отчаянные и рискованные решения. Сюжет держит в напряжении, постоянно ставя героя перед моральным выбором: остаться верным уголовным понятиям или попытаться найти свой собственный путь к искуплению, ценой невероятных потерь и непрекращающейся борьбы за право быть свободным.